Kemi 2000 - B-niveau [2. udgave ed.] 9788755950023, 8755950027

Citation preview

H

E

L

G

E

M

Y

G

I

N

D

Kemi

20 0 0 B-niveAu

t i c a F

Helge Mygind: Kemi 2000 B-niveau. Facit © Helge Mygind og Haase & Søns Forlag as 1996 og 2011 2. udgave 2011 ISBN 978-87-559-5002-3 (ebog) Kopiering fra dette hæfte er kun tilladt ifølge aftale med Copy-Dan Dette kemisystem består af: Kemi 2000 C-niveau Kemi 2000 C-niveau. Facit Kemi 2000 B-niveau Kemi 2000 B-niveau. Facit Kemi 2000 A-niveau 1 Kemi 2000 A-niveau 2 Kemi 2000 A-niveau 1 og 2. Facit Kemi 2000 foreligger i en ny, revideret udgave med titlen Basiskemi. Se forlagets hjemmeside for yderligere information.

Haase & Søns Forlag www.haase.dk

3

Forord Hvis en lærebog anvendes til selvstudium, er det naturligvis helt nødvendigt, at der foreligger en facitliste til bogens opgaver. Sagen stiller sig noget anderledes, når bogen anvendes i en undervisningssituation. Nogle lærere er tilhængere af, at eleverne har en facitliste, idet det åbner mulighed for, at eleverne selvstændigt kan kontrollere deres forståelse ved at arbejde med opgaverne. Andre lærere er modstandere af facitlister, da en facitliste afskærer de ofte nyttige diskussioner mellem lærer og elever og mellem eleverne indbyrdes om opgavernes rette løsning. For at stille den enkelte lærer frit udgives facitlisterne til Kemi 2000 i separate hæfter. Ved beregning af resultaterne i facitlisten er der anvendt de afrundede atommasser, som står i det periodiske system bagest i lærebogen. Helge Mygind

4

1

2 3 4 5 6

7 8 9 10 11

12

13

14 15

16 17 18 19 20 21 22 23

3,6·10-6 M/s v = k·[N2O5] – – 3,56 2,55 a) 2,60·10-3 M a) [SO ]2

2,9·10-6 M/s

2,2·10 -6 M/s

3,24 3,68 3,69 b) 46,0 c) 22,83·10 -3 M b) [SO ]4 3 3 = Kc1 = Kc2 [SO2]2 ·[O2] [SO2]4 ·[O2]2

1,4·10 -6 M/s

d) – c) [SO ]2 ·[O ] 2 2 [SO3]2

= Kc3

Kc3 = 1/Kc1 Kc2 = Kc12 Nej, reaktionsbrøken har værdien 0,80 M -2 0,020M [PCl3] = [Cl2] = 0,0689M [PCl5] = 0,113M a) Mod højre b) Mod højre c) Mod venstre a) 0,0032M b) 0,0064M [N2O4] = 0,205M c) [NO2] = 0,0256M a) Halveres b) Mod højre c) Aftager a) 4 gange mindre b) Mod højre c) Aftager a) Uændret b) Ingen forskydning (hvis der skete en forskydning, ville antallet af molekyler være uændret) Den første ligevægt vil forskydes mod venstre, mens den anden forskydes mod højre Exoterm a) HF + OH F - + H 2O SO42- + H2O b) HSO4 + OH H2O + HCO3c) H3O+ + CO32d) HNO3 + H2O NO3- + H3O+ a) HPO42b) H3PO4 – a) 1,59 b) 3,89·10-13 M 10,25 – 0,063M [H3O+] = 5,0·10-5 M [OH -] = 2,0·10-10 M a) Bliver 10 gange større b) – c) –

5

24 25 26 27 28 29 30 31

32 33

34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48

49 50

Syren med KS = 1,3·10 -7 M er stærkest Syren med pKS = 4,38 er stærkest Syren med KS = 5,3·10 -3 M er stærkest – a) 0,92 b) 2,60 1,59 2,9 a) 0,10M 1,0 3,7 b) 2,0·10-4 M 2,88 pH = 3,38 [H3O+] = 4,17·10-4 M [CH3COOH] = 9,58·10-3 M [CH3COO-] = 4,17·10-4 M 4 4,17·10 M 2,43 5,14 a) 2,1 b) 1,6 12,76 11,81 12,22 12,55 – 11,13 11,7 a) 4,3 b) 9,7 c) – 2+ a) Fe(H2O)6 b) HgI42c) Pb(OH) 42a) K4Fe(CN) 6 b) K3Fe(CN)6 2,95 a) [CoCl 2-] 4 = Kk 2+ [Co ]·[Cl-]4 b) Mod højre c) Mod venstre d) Forskydning mod venstre e) Forskydning mod højre Ni2+(aq) + 6NH 3(aq) Ni(NH3 )62+(aq) a) b) c) [HI]2 [Cu2+] =K = K [Pb2+]·[SO42-] = K [H2] [Ag+]2

6

51 52

53 54 55 56 57 58

59

60 61

62 63

64 65

66 67 68

1,3·10 -5 mol/L 1,9·10 -4 g/100mL 8,5·10 -5 mol/L 2,8·10 -3 g/100mL Sølvchromat er lettere opløseligt end sølvchlorid 3,9·10-11 M2 Nej (ionproduktet for AgCl bliver 1,0·10 -10 M2 ) – – a) 0,458 kJ/K b) 6,96 kJ a) n(CH3OH) = 0,0204mol b) nr = 0,0102mol c) ∆Em = −1450kJ/mol a) n(CH4 ) = 62,3mol b) nr = 62,3mol c) 50,0MJ d) 55,5MJ e) Nedre brændværdi er 50,0MJ/kg. Øvre brændværdi er 55,5MJ/kg ∆Hm = −54,3kJ/mol a) −197,78kJ/mol b) −1276,24kJ/mol c) −1452,28kJ/mol d) 44,01kJ/mol 1200kJ a) −367,64kJ/mol b) −479,32kJ/mol c) 211,26kJ/mol d) 25,7kJ/mol e) −65,91kJ/mol f ) −74,54kJ/mol a) −55,84kJ/mol b) −55,84kJ/mol a) −184kJ/mol b) −11kJ/mol c) −76kJ/mol d) −822kJ/mol e) −124kJ/mol 5kJ/mol −189kJ/mol – H • + Cl • HCl • 2H H2 2Cl • Cl2 Det skal dog bemærkes, at disse reaktioner ikke forløber som simple bimolekylære elementarreaktioner. Der skal indgå en tredje partikel i reaktionen. F.eks. forløber første reaktion efter følgende mekanisme: H • + Cl • + M HCl + M M er en tilfældig partikel, som skal deltage i sammenstødet for at optage noget energi fra hydrogen- og chloratomet. M har altså større energi efter sammenstødet end før sammenstødet. Hydrogenatomet og chloratomet kan kun hænge sammen som et HCl-molekyle, hvis de slipper af

7

69 70 71

72 73 74

75 76

77 78

79

med noget af deres energi i sammenstødsøjeblikket. Man skal tænke på, at de to atomer har en energi svarende til frie atomer. M er som nævnt en tilfældig partikel. Det kan f.eks. være et H2-molekyle eller et Cl2-molekyle. Et nogenlunde tilsvarende tilfælde er omtalt i Kemi 2000 B-niveau side 240-41. De radikalfjernende reaktioner spiller kun en mindre rolle under selve kædereaktionen. Da koncentrationen af radikaler i reaktionsblandingen er meget lille, er det nemlig ikke særligt sandsynligt, at to radikaler støder sammen. Da det yderligere kræves, at der skal indgå en tredje partikel i sammenstødet, er det nemt at forstå, at kædereaktionen dominerer i forhold til de radikalfjernende reaktioner. Nej, bølgelængden skal være mindre end 275nm for at spalte H2 Molekylet er plant med bindingsvinkler på 120° Stoffet er polært, og det skal derfor forventes at være letopløseligt i vand (den vandige opløsning kaldes formalin) a) Ja b) Ja c) Nej d) Ja – Methanal Ethen Molar masse: 30g/mol 28g/mol Antal elektroner: 16 16 Polaritet: polær upolær Methanal har det højeste kogepunkt – a) Opløselig b) Ikke opløselig c) Ikke opløselig d) Opløselig e) Ikke opløselig – a) Kovalent binding b) Ionbinding c) Kovalent binding d) Kovalent binding e) Ionbinding mellem ammoniumioner og chloridioner. Kovalent binding mellem N og H i ammoniumionen f) Ionbinding mellem natriumioner og nitrationer. Kovalent binding mellem N og O i nitrationen g) Ionbinding mellem ammoniumioner og sulfationer. Kovalent binding mellem N og H i ammoniumionen og mellem S og O i sulfationen –

8

81

– a) CH3 − C = CH − CH2 − CH2 − CH3

C7H14

−

80

CH3 b) CH3 C6H12 CH3 c) CH3 − CH2 − CH2 − CH − CH2 − CH2 − CH2 − CH3

d)

CH2CH3 CH3 C10H14 CH3

e) C6H10 CH3 f)

CH3 C8H14 CH3 CH3 − CH − CH2 − CH3

butan

2-methylbutan

−

CH3 − CH2 − CH2 − CH3

CH3

CH3

−

CH3 − CH − CH − CH3 −

−

−

CH3 CH3 − C − CH2 − CH3

CH3 CH3

−

−

CH3 CH3 2,2,3-trimethylbutan

−

CH3 CH3 CH3 − C − C − CH3 −

CH3 CH3 − C − CH − CH3

−

2,3-dimethylbutan

−

2,2-dimethylbutan

−

82

CH3 CH3 2,2,3,3-tetramethylbutan

C14H22

9

83 84

Ja CH2 = CH − CH = CH2

CH2 = CH − CH2 − CH = CH2

85

2C 12H26 + 37O 2 24CO2 + 26H 2O a) CH2 = CH − CH2 − CH3 + Cl2 CH2Cl − CHCl − CH2 − CH3 b) CH2 = C − CH2 − CH3 + H2 CH3 − CH − CH2 − CH3 −

87

−

86

CH3

CH3 CH3 − CH2OH CH3 − CH2Cl

c) CH2 = CH2 + H2O d) CH2 = CH2 + HCl e)

Br + Br2 Br

f ) CH3 − CHCl − CH3 g)

CH2 = CH − CH3 + HCl

Cl + HCl

H

H

×

•

×

C

•

×

H

C

× × Cl × × × ××

Det ene af elektronparrene i dobbeltbindingen indgår i reaktionen med radikalet: H

•

×

R• + C H

× × Cl × × × ××

×

R C C ×

•

•

×

C

H H

×

•

H

×

• •

91

• •

90

•

89

2CH3 • CH3 − CH3 CH2 = CH2 + Cl2 CH2Cl − CH2Cl CH2 = CHCl + HCl CH2Cl − CH2Cl CF3 − CHBrCl Hvis X er et chloratom, bliver prikformlen: • •

88

×

H ××Cl×× ××

10

93

94

a) 2C 2H3Cl + 5O 2 4CO 2 + 2H2O + 2HCl b) 583g c)11700ton d) 4,97 e) – f ) 2HCl + CaO CaCl2 + H2O g) – C 6H 6O C7H8O C5H12O C 7H 8O De fire stoffer skal forventes at være ret tungtopløselige i vand CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2OH CH3 − CH2 − CH2 − CHOH − CH3 1-pentanol (primær)

2-pentanol (sekundær)

CH3 − CH2 − CHOH − CH2 − CH3

CH3 − CH2 − CH − CH2OH

3-pentanol (sekundær)

2-methyl-1-butanol (primær)

CH3 − CH − CH2 − CH2OH

CH3 − CH2 − COH − CH3

−

92

−

−

CH3

CH3

CH3

CH3 − CH − CHOH − CH3

CH3 CH3 − C − CH2OH

−

a) CH3 − CH2 − CHOH − CH − CH3 CH3 b)

OH

c) CH2Cl − CH2OH −

CH2OH

−

CHOH

−

CHOH

−

CHOH CHOH

−

96

CH2OH

−

CH3

CH3 3-methyl-2-butanol (sekundær) 95

−

2-methyl-2-butanol (tertiær)

−

3-methyl-1-butanol (primær)

2,2-dimethyl-1-propanol (primær)

11 CH3 − CH2 − CH2 − CHOH − CH − CH2OH −

97

−

CH2 CH3

CH2OH

CH2Cl

−

CHOH

+ HCl

CHOH + H2O

−

CH2OH CH2OH CH3 − CH − CH = CH2 CH3 − C = CH − CH3 −

100

−

99

−

– −

98

CH3

CH3

3-methyl-1-buten 101

2-methyl-2-buten

a) 3CH3CH2CH2OH + 2Cr2O72- + 16H +

3CH 3CH2COOH + 4Cr 3+ + 11H 2O

b) 5CH 3CH2CHOHCH3 + 2MnO4- + 6H + CH3 CH3 − O − C − CH3 −

−

102

5CH 3CH2COCH3 + 2Mn2+ + 8 H 2O

CH3 103

CH2CH2OH

en alkohol

CH2CH3 OH

CHOHCH3

en alkohol

CH2CH3

CH2CH3

OH OH en phenol 104

en phenol

en phenol

O − CH3 skrives også C6H5 − O − CH3

12

105

CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CHO −

CH3 − CH − CH2 − CH2 − CO − CH3 CH3 O

106

Opgaven har mange løsninger. Den simpleste aromatiske keton har formlen: CO − CH3 skrives også C6H5 − CO − CH3

107

108

109

110

Der er mange løsninger. Den simpleste løsning indeholder tre carbonatomer: CH3 − CO − CHO CH3 − CO − CH2Br Stoffets systematiske navn er 1-brom-2-propanon eller blot brompropanon. 3CH3CH2CH2CH2OH + Cr2O72- + 8H + 3CH 3CH2CH2CHO + 2Cr 3+ + 7H 2O 2CH3OH + O2

2HCHO + 2H2O

111

NO2

−

C 6H 5

−

C = O + NH2 − NH

NO2

H

NO2 C = N − NH

−

H 2O +

−

C 6H 5

NO2

H

COOH CH − COOH

−

−

112

COOH. 113

3CH3CH2CH2CHO + Cr2O72- + 8H +

3CH 3CH2CH2COOH + 2Cr3+ + 4H 2O

13

CHO CHO

−

114

−

CHO COOH

−

−

CH2OH CHO

COOH COOH

−

CH2OH CH2OH

−

CH2OH COOH Den dannede ethandisyre kan oxideres videre til CO2 a) CH3CH2COOH + CH3CH2OH CH3CH2COOCH2CH3 + H2O CH3COOCH2CH2CH3 + H2O b) CH3COOH + CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2COOCH2CH3 + OHCH3CH2CH2COO- + CH3CH2OH CH3 CH3 − C − CH3 −

CH3 CH3 − C − CH3 −

117

−

116

−

115

OH

NH2

tertiær alkohol

118

primær amin

Betegnelserne primær, sekundær og tertiær går på C-atomet i en alkohol og på N-atomet i en amin Den simpleste løsning har formlen: NH − CH3 skrives også C6H5 − NH − CH3 C6H5 − CH2 − CH − CH3 −

119

NH2

=

Morfin er en tertiær amin og desuden en alkohol, en phenol og en ether. Molekylformlen er C17H19NO3. Kokain er en tertiær amin og en ester (en diester). Molekylformel C17H21NO4. Heroin har formlen: O O − C − CH3 CH3 − N O O

=

120

O − C − CH3

=

H

H

−

O

121

−

O =

14

Cl − C − (CH2 )8 − C − Cl + H − N − (CH2 )6 − N − H −

−

Syrechloridet af ethansyre har formlen: O skrives også CH3COCl CH3 − C − Cl =

122

=

O H H Cl − C − (CH2 )8 − C − N − (CH2 )6 − N − H + HCl =

O

CH3COCl + CH3CH2OH O N(CH2CH3 )2 C− CH N− 3

CH3COOCH2CH3 + HCl

−−

123

NH

124 125

a) 3-hydroxypropanal b) 2,3-dihydroxypropansyre Opgaven har mange løsninger. Nedenfor er anført det simpleste eksempel i hver af stofgrupperne: b) CHO − COOH c) CH2NH2CH2OH a) CH2NH2 − COOH aminoethansyre

126

oxoethansyre

aminoethanol

I disse simple stoffer er nummerering overflødig a) CH3 − CHOH − COOH b) COOH − CH2 − CHOH − COOH

−

c) COOH − CHOH − CHOH − COOH d) CH2 − COOH −

COHCOOH CH2 − COOH

−

CH2 − CH2

−

kan også skrives CH2 C= O O −

Esterens formel bliver:

−

127

e) CH3 − CH2 − CO − CHOH − COOH CH2OH − CH2 − CH2 − COOH

O

O

15

129

COOH O O − C − CH3

COOH OH

=

128

2-hydroxybenzoesyre (salicylsyre)

acetylsalicylsyre

CCl3 − CH2 − CH3

CHCl2 − CHCl − CH3

CHCl2 − CH2 − CH2Cl

1,1,1-trichlorpropan

1,1,2-trichlorpropan

1,1,3-trichlorpropan

CH2Cl − CCl2 − CH3

CH2Cl − CHCl − CH2Cl

1,2,2-trichlorpropan

1,2,3-trichlorpropan

Stillingsisomeri 130

OH

OH + CH 3COOH

+ H 2O =

O NH − C − CH3

H−

COOH C− C− H − COOH

HOOC−

cis-butendisyre

trans-butendisyre

H−

Cl C− δ− C− − H Cl

Cl−

cis-1,2-dichlorethen polær

trans-1,2-dichlorethen upolær

H C− C− H − COOH

=

132

133

H C− C− H − Cl

136

Cis-1,2-dichlorethen har højest kogepunkt, fordi stoffet er polært Der er to muligheder ved hver dobbeltbinding, nemlig cis eller trans. På grund af symmetrien bliver der i alt kun tre geometrisk isomere, nemlig cis-cis, cis-trans og trans-trans. a) CH2Cl −*CHCl − CH3 b) CH2Cl − CH2 − CH2Cl c) CH2Cl − CHCl − CH2Cl d) CH2Cl −*CHCl − CH2OH CH3 − CH2 −*CH − CH2 − CH2 − CH3 −

135

=

=

δ+

134

=

131

NH2 Kun i tilfælde c)

CH3

16

− −

CH3

−

CHO HO − C − H −

142

H − C − OH −

141

HO − C − H −

140

CH3

−

CH3 H − C − OH H − C − OH CH3

Det molekyle, som svarer til formlen yderst til højre, er identisk med sit spejlbillede, så det pågældende stof er ikke optisk aktivt −1367,53kJ/mol. Det svarer til en brændværdi på 29,69kJ/g Protein: 340kJ Fedt: 2128kJ Kulhydrat: 238kJ Det giver i alt 2706kJ. Uoverensstemmelsen med deklarationen kan måske skyldes, at de angivne 14,0g kulhydrat indbefatter 2,5g kostfibre, som ikke bidrager til energiindholdet. Tallene ovenfor giver energifordelingen: Protein: 12,6% Fedt: 78,6% Kulhydrat: 8,8% a) 676g (mand) 529g (kvinde) 6CO 2 + 5H 2O b) C6H10O5 + 6O 2 c) 376g (mand) 294g (kvinde)

HO − C − H −

139

−

− −

−

CH3 CH3 H − C − OH HO− C − H H − C − OH HO− C − H

−

138

CH3 − CH = CH −*CHCl − CH3 Der er to muligheder med hensyn til rumlig opbygning ved det asymmetriske carbonatom. Da der også er to muligheder (cis og trans) ved dobbeltbindingen, er der fire stereoisomere. Det kan vi udtrykke ved at sige, at cis-forbindelsen findes i to spejlbilledisomere former, og det gør trans-forbindelsen også. CH3 −*CHOH −*CHOH − CH3. Der er tre stereoisomere:

−

137

CH2OH

17

143

6

5

HO H

HO

H

H

H

OH

OH

β-D-galactose

Disaccharidet består af to D-glucose-enheder. Da stoffet ikke reducerer Fehlings væske, må bindingen mellem de to glucose-enheder være en 1,1-binding, dvs. den går fra C-atom nr. 1 i den ene glucose-ring (via et Oatom) til C-atom nr. 1 i den anden glucose-ring. På side 189 i Kemi 2000 B-niveau er der angivet formlen for et fedtstof. Dette fedtstof kan vi betegne SPO, hvorved vi angiver, at fedtsyrerne sidder i rækkefølgen stearinsyre, palmitinsyre og oliesyre. Da det midterste C-atom i glyceroldelen er asymmetrisk, vil vi betegne fedtstoffet SP*O for at gøre opmærksom på, at der er to stereoisomere former af dette fedtstof. Med denne skrivemåde bliver der følgende muligheder: SP*O OS*P PO*S (en af hver) SSS SS*P SS*O SPS SOS (to eller tre S) PPP PP*S PP*O PSP POP (to eller tre P) OOO OO*S OO*P OSO OPO (to eller tre O) Altså 18 forskellige strukturer, hvoraf 9 findes i to spejlbilledisomere former H3C

COOH

Idet de to C-atomer for enderne af kædestumperne udelades, kan formlerne skrives på følgende måde:

CH2

−

−

−

H

−

−

−

−

−

C=C

−

−

−

H CH2

H C=C

−

−

–

−

− 148

−

−

H H H C=C C=C CH2 CH2 CH2

H

H

−

147

H

−

146

H

−

145

OH 1

2

H

OH

α-D-galactose 144

O

3

2

H

H OH

4

1

3

CH2OH

5

O

H OH

4

6

CH2OH

CH2

18

−

CHCH3

CHNH2 CH2

CH3

−

CH2 COOH

NH2 − CH − CO − NH − CH2 − COOH −

150

CHNH2

−

−

c) COOH

−

−

CHNH2

b) COOH −

a) COOH −

149

CH3 −

NH2 − CH2 − CO − NH − CH − COOH CH3

−

CH2

−

a) Formlerne er anført som svar til opgave 149 b) NH2 − CH − CO − NH − CH − COOH −

151

CH2

COOH

−

CH2

−

−

c) NH2 − CH − CO − NH − CH − COOCH3 CH2

COOH

152 153 154 155

156

d) Det kan skyldes en syrekatalyseret hydrolyse, f.eks. i esterdelen af molekylet 18,5% a) 12,0g b) 11,9g c) 12,6g Der er 5,2 jernatomer for hvert carbonatom a) – Ca(NO3 )2 + H2O + CO2 b) CaCO3 + 2HNO3 c) 17,1% (NH4 )2SO4 d) 2NH 3 + H2SO4 e) 21,2% Der afgives 528kJ pr. mol svovlsyre, hvilket giver en varmeafgivelse på 2,69·109 kJ ved produktion af 500 ton. Der kan opvarmes 6,4·106 kg vand.

19

163 164

165

166 167 168 169 170

171

• •

• ×

•

• •

• •

162

• •

161

O ×

N ×× O • •

160

O

×

• •

159

• •

158

En god tegning findes i Den Store Danske Encyklopædi under opslagsordet ammoniak. a) 3,65·109 kJ b) 8520 • •

157

a) Ag + NO3- + 2H + Ag+ + NO2 + H2O AuCl4- + 3NO2 + 3H2O b) Au + 3NO 3 + 4Cl + 6H + a) 7,75mg NO3- pr. liter b) 1,75mg N pr. liter a) 4mg NO3 pr. liter b) 70mg NO3- fra drikkevand og totalt 118,6mg NO3 - pr. døgn c) 59% Drikkevandet indeholder 11,3mg N pr. liter, så svaret er nej a) 3,65mg NO3- pr. kg legemsvægt b) 21% a) CF4Cl2 b) To strukturisomere: CFCl2CF3 og CF2ClCF2Cl c) HCFC-123 – 9,4·1018 molekyler. Massen er 0,75mg 7,9·10-9 mol/liter. Der er 4,8·1012 molekyler pr. cm3 – a) 3,74·105 mol reaktion. Der dannes 3,74·105 mol CO2 b) 3,30·104 mol reaktion. Der dannes 4,95·105 mol CO2 c) – d) 55 g CO2 pr. MJ for methan og 73 g CO2 pr. MJ for pentadecan a) – b) 890 M-1 ·cm -1 c) 3,61·10-4 M